В январе 1864 года 14 лучших выпускников Академии художеств Санкт-Петербурга отказались участвовать в конкурсе на большую золотую медаль. Иван Шишкин, находившийся в это время в пенсионерской поездке, поддержал их в одном из писем: «Ай да молодцы, честь и слава им. С них начинается положительно новая эра в нашем искусстве».

Эти слова молодого пейзажиста оказались пророческими. С «бунта 14-ти» в русском искусстве действительно началась новая эра. На протяжении столетия Академия художеств жёстко регламентировала темы картин, предлагая ученикам сюжеты из античной и библейской истории и мифологии. К 70-м годам XIX века кризис назрел: в Академию пришло поколение разночинцев, которые желали отразить на своих холстах окружающую жизнь. Их влекли сцены из народной жизни, национальные пейзажи, образы русской истории. В 1863 году молодые художники потребовали заменить заданную Академией программу из скандинавской мифологии на тему по свободному выбору, но, получив категорический отказ, не стали принимать участие в конкурсе и покинули стены Академии.  Душой этого «великолепного скандала», о котором даже запретили упоминать в прессе, был умный и энергичный Иван Крамской. По его инициативе была создана Артель художников – нечто вроде художественной фирмы, принимающей заказы с улицы.

По четвергам в Артели проводились вечера, на которых рисовали, обсуждали последние новости, читали литературные новинки. За весёлым ужином, как вспоминал постоянный участник этих вечеров Репин, «громче всех раздавался голос богатыря И.И. Шишкина; как зелёный могучий лес, он заражал всех своим здоровым весельем, хорошим аппетитом и правдивой русской речью. Немало своих превосходных рисунков нарисовал он пером на этих вечерах».

В 1870 году Артель была преобразована в Товарищество передвижных художественных выставок. Шишкин в числе членов-учредителей подписал Устав Товарищества. С целью нести искусство в народ были организованы передвижные художественные выставки, которые колесили по стране. Местами они имели успех у разночинной публики. Для многих жителей России такие выставки были первым знакомством с профессиональной живописью вообще, да и в бытовых картинах люди узнавали самих себя, свою жизнь. В области пейзажа передвижники впервые развернули перед публикой мотивы родной природы. Полотна Шишкина были одними из самых заметных. На первой выставке 1871 года он представил картину «Вечер». Всего же на 27 экспозициях было показано 124 произведения художника.

До конца своих дней Шишкин был одним из самых деятельных членов Товарищества, хотя никогда не входил в его правление, не любил проводить время в заседаниях. Художники знали, что если нужно было помочь в устройстве выставки, придумать что-нибудь для перевозки картин, можно смело рассчитывать на его помощь. Шишкин в этом случае, по свидетельству современников, «с жаром принимался за работу, делая модели ящиков, мольбертов и пр., и до конца жизни считал интересы Товарищества своими».

Шишкин был счастлив в общественной жизни, всегда пользовался почётом и вниманием среди друзей-художников, что, в общем, не исключало иногда споры и разногласия. В 1891 году он совместно с Репиным устроил выставку своих рисунков и этюдов в залах Академии, и это вызвало непонимание среди передвижников. Многие из них обвинили Шишкина в измене принципам Товарищества. Мастер был так рассержен, что даже готов был выйти из общества. Он был уверен, что бороться нужно с людьми Академии, а не с её «стенами», что где бы он ни выставлял свои картины, он только увеличивает популярность передвижников. В конце концов произошло примирение позиций. «Да здравствует товарищество!» — восклицает Шишкин в одном из своих последних писем 1898 года.